Overzicht:Wenches Scarlett en Giselle maken elkaar klaar voor hun bruiloft, waarin ze elk met hun bruidegom zouden trouwen. Toen ze zich realiseerden dat hun beide bruidegoms dezelfde man waren, Jack Sparrow, kwamen de twee meiden terecht op een veiling onder leiding van de veilingmeester. Deze korte film dient als een prequel op The Curse of the Black Pearl en legt uit waarom de boot van Jack Sparrow, de Jolly Mon, aan het begin van het hele verhaal aan het zinken was; waarom de meiden zo boos op hem waren; en hoe Cotton zijn tong verloor.