Visió general:Boston, dècada dels 70. L'agent de l'FBI John Connolly convenç en Whitey Bulger, un mafiós irlandès que acaba de sortir de la presó, perquè col·labori amb ell per eliminar un enemic comú: la màfia italiana. Aquesta aliança resulta ser nefasta i provoca una espiral de violència que permetrà a en Whitey eludir la llei, consolidar el seu poder i convertir-se en un dels gàngsters més poderosos de la història de Boston.