개요:열여덟 살 사이먼은 대인관계와 사회생활에 적응하지 못하는 아스퍼거 증후군 환자이다. 사이먼이 제대로 생활하려면 매일 똑같은 시간표, 매일 똑같은 옷, 요일마다 똑같은 식사메뉴 등 일정한 패턴이 필요하다. 사이먼의 형, 샘은 짜증 한 번 내지 않고 그런 사이먼을 언제나 돌보아준다. 그런데 어느 날, 샘이 여자 친구에게 차이면서 사이먼의 생활도 뒤죽박죽이 되어버린다. 다시 예전처럼 지내고 싶은 사이먼은 샘을 원래대로 되돌리는 미션에 돌입하는데, 그것은 바로 샘에게 새 여자 친구를 만들어 주는 것이다. 사이먼은 사랑에 대해 아무 것도 모르고 이성 간의 감정에 대해서도 이해하지 못하지만, 철저하게 과학적인 원리에 따라 실패할 염려가 없는 계획을 세운다.